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化学物質
ニトロベンゼン

ニトロベンゼン

更新日：2023/3/19

ニトロベンゼン（Nitrobenzene）は，化学式 C₆H₅NO₂ で表される有機化合物です。

名称

物質名称一覧

命名法

Nomenclature

名称

Name

代表的名称
Typical name: ニトロベンゼン; Nitrobenzene

置換命名法
Substitutive nomenclature: ニトロベンゼン; Nitrobenzene
★優先 IUPAC 名

別名
Other names: ニトロベンゾール; Nitrobenzol; ミルバン油; Oil of mirbane

化学式と構造

化学式一覧

化学式名称

Formula name

化学式

Formula

代表的化学式
Typical formula: C₆H₅NO₂

分子式
Molecular formula: C₆H₅NO₂

実験式
Empirical formula: C₆H₅NO₂

示性式
Condensed formula: C₆H₅NO₂

構造式
Structural formula

構造式 (共役なし)
Structural formula with no conjugation

構造式 (C–H結合なし)
Structural formula with no C–H bond

構造式 (共役なし, C–H結合なし)
Structural formula with no conjugation and no C–H bond

骨格構造式
Skeletal formula: 共役表記; 単純表記

電子式 (ルイス構造式)
Lewis structure: 二重結合表記

電子式 (ルイス構造式, 色付き)
Colored Lewis structure: 二重結合表記

物質情報

物質情報一覧

項目

Item

値

Value

名称
Name: ニトロベンゼン; Nitrobenzene

化学式
Formula: C₆H₅NO₂

外観
Appearance: 無色の液体; Colorless liquid; 淡黄色の液体; Pale yellow liquid

臭気
Odor: アーモンド臭^[1]; Almond odor; 苦扁桃臭^[2]; Bitter almond odor

モル質量
Molar mass: 123.111 g/mol

密度
Density: 1.205 g/cm³^[1][3]
液体, 15°C; 1.19864 g/cm³^[1]
液体, 25°C; 1.2037 g/cm³^[4]
液体, 20°C

融点
Melting point: 6 °C^[1]; 5.8 °C^[3]; 5.65 °C^[4]

沸点
Boiling point: 210–211 °C^[1]; 210.8 °C^[3]; 210.7 °C^[4]

引火点
Flash point: 88 °C^[1]

屈折率
Refractive index: 1.5529^[1]
20°C; 1.5546^[3]
15°C; 1.5562^[4]
20°C

構成要素

構成原子

原子 Atom	名称 Name	酸化数 Oxidation state	個数 Number
C	炭素	−1	5
C	炭素	+1	1
H	水素	+1	5
N	窒素	+3	1
O	酸素	−2	2

原子の比率

原子 Atom	原子量 Atomic weight	個数 Number	原子比率 Atomic ratio	重量比率 Weight ratio
C	12.011	6	42.86%	58.54%
H	1.008	5	35.71%	4.09%
N	14.007	1	7.14%	11.38%
O	15.999	2	14.29%	25.99%

熱力学的性質

相転移特性

項目

Item

値

Value

融解熱
Enthalpy of fusion: 11.59 kJ · mol⁻¹^[3]
at 6°C; 12.12 kJ · mol⁻¹^[4]
at 5.65°C

蒸発熱
Enthalpy of vaporization: 40.8 kJ · mol⁻¹^[3]
at 210–211°C

蒸発熱 (25°C)
Enthalpy of vaporization at 25°C: 55.0 kJ · mol⁻¹^[3]; 55.01 kJ · mol⁻¹^[4]

その他転移エンタルピー
Enthalpy of other transition: –

標準熱力学特性

状態 State	標準生成エンタルピー Δ_fH° kJ · mol⁻¹	標準生成ギブスエネルギー Δ_fG° kJ · mol⁻¹	標準モルエントロピー S° J · K⁻¹ · mol⁻¹	標準モル定圧熱容量 C_p° J · K⁻¹ · mol⁻¹
液体	12.5^[3]	146.2^[3]	224.3^[3]	185.8^[3]

溶解度

溶解性

反応 Reactive

混和 Miscible

易溶 Very soluble: C₂H₅OH^[1][3][4]エタノール
C₆H₆^[1][3][4]ベンゼン
C₂H₅OC₂H₅^[1][3][4]ジエチルエーテル
CH₃COCH₃^[4]アセトン

可溶 Soluble

微溶 Slightly soluble: H₂O^[4]水
CCl₄^[4]テトラクロロメタン

難溶 Very slightly soluble

不溶 Insoluble

水への溶解度 (mL/100 mL)^[1]

25°C
0.2

溶解度曲線 (mL/100 mL)

危険有害性

GHSラベル^[5]

項目

Item

値

Value

危険有害性絵表示
Hazard pictograms: GHS07: 感嘆符; GHS06: どくろ; GHS08: 健康有害性

注意喚起語
Signal word: 危険

危険有害性情報
Hazard statements: H227: 可燃性液体; H302: 飲み込むと有害; H311: 皮膚に触れると有毒; H332: 吸入すると有害; H320: 眼刺激性; H351: 発がんのおそれの疑い; H360: 生殖能または胎児への悪影響のおそれ; H370: 臓器への傷害; H370: 神経系への傷害; H370: 血液系への傷害; H370: 肝臓への傷害; H370: 雄性生殖器への傷害; H336: 眠気またはめまいのおそれ; H372: 長期, または反復ばく露による臓器への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による神経系への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による血液系への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による呼吸器系への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による肝臓への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による腎臓への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による雄性生殖器への傷害; H401: 水生生物に有毒; H412: 長期持続的影響を伴い, 水生生物に有害

物理的危険性^[5]

分類	区分	危険有害性情報
爆発物	分類不可 (データ不足)
引火性気体	分類対象外
エアゾール	分類対象外
酸化性気体	分類対象外
高圧ガス	分類対象外
引火性液体	区分4	H227: 可燃性液体
引火性固体	分類対象外
自己反応性化学品	分類不可 (データ不足)
自然発火性液体	区分外
自然発火性固体	分類対象外
自己発熱性化学品	分類不可 (データ不足)
水反応引火性化学品	分類対象外
酸化性液体	分類不可 (データ不足)
酸化性固体	分類対象外
有機過酸化物	分類対象外
金属腐食性物質	分類不可 (データ不足)
鈍性化爆発物	データなし

健康有害性^[5]

分類	区分	表示	危険有害性情報
急性経口毒性	区分4	警告	H302: 飲み込むと有害
急性経皮毒性	区分3	危険	H311: 皮膚に触れると有毒
急性吸入毒性 (気体)	分類対象外
急性吸入毒性 (蒸気)	分類不可 (データ不足)
急性吸入毒性 (粉塵・ミスト)	区分4	警告	H332: 吸入すると有害
皮膚腐食性/刺激性	区分外
重篤な眼損傷性/眼刺激性	区分2B		H320: 眼刺激性
呼吸器感作性	分類不可 (データ不足)
皮膚感作性	分類不可 (データ不足)
生殖細胞変異原性	分類不可 (データ不足)
発がん性	区分2	警告	H351: 発がんのおそれの疑い
生殖毒性	区分1B	危険	H360: 生殖能または胎児への悪影響のおそれ
特定標的臓器毒性 (単回ばく露)	区分1 (神経系, 血液系, 肝臓, 雄性生殖器)	危険	H370: 臓器への傷害 H370: 神経系への傷害 H370: 血液系への傷害 H370: 肝臓への傷害 H370: 雄性生殖器への傷害
特定標的臓器毒性 (単回ばく露)	区分3 (麻酔作用)	警告	H336: 眠気またはめまいのおそれ
特定標的臓器毒性 (反復ばく露)	区分1 (神経系, 血液系, 呼吸器系, 肝臓, 腎臓, 雄性生殖器)	危険	H372: 長期, または反復ばく露による臓器への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による神経系への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による血液系への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による呼吸器系への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による肝臓への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による腎臓への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による雄性生殖器への傷害
誤えん有害性	分類不可 (データ不足)

環境有害性^[5]

分類	区分	危険有害性情報
水生環境有害性 (短期)	区分2	H401: 水生生物に有毒
水生環境有害性 (長期)	区分3	H412: 長期持続的影響を伴い, 水生生物に有害
オゾン層への有害性	分類不可 (データ不足)

製法

芳香族化合物と硝酸の反応

ベンゼンと硝酸が反応すると，ニトロベンゼンと水が生成します。

ベンゼンと硝酸の反応 ◆ Δ_rG −134.6 kJ/mol K 3.81 × 10²³ pK −23.58: C₆H₆ベンゼン + HNO₃硝酸
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⟶
H₂SO₄
C₆H₅NO₂ニトロベンゼン + H₂O水

参考文献

参考文献一覧

1
Maryadele J O'Neil, Patricia E. Heckelman, Peter H. Dobbelaar, Cristin J. Roman, Catherine M. Kenny, Linda S. Karaffa (2013)
The Merck Index, 15th Edition
https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-84973-670-1
Royal Society of Chemistry
- Amazon
引用リスト
- ^ 臭気, アーモンド臭 - p.1226
- ^ 密度, 1.205 g/cm³ - p.1226
- ^ 密度, 1.19864 g/cm³ - p.1226
- ^ 融点, 6 °C - p.1226
- ^ 沸点, 210–211 °C - p.1226
- ^ 引火点, 88°C - p.1226
- ^ 屈折率, 1.5529 (20°C) - p.1226
- ^ 溶解性, エタノールに易溶 - p.1226
- ^ 溶解性, ベンゼンに易溶 - p.1226
- ^ 溶解性, ジエチルエーテルに易溶 - p.1226
- ^ 水への溶解度 (mL/100 mL), 表を参照 - p.1226
2
Fisher Scientific
Fisher Scientific: Lab Equipment and Lab Supplies
https://www.fishersci.com/us/en/home.html
Thermo Fisher Scientific
引用リスト
- ^ 臭気, 苦扁桃臭 [参照ページ]
3
James G. Speight (2017)
Lange's Handbook of Chemistry, 17th edition
https://www.accessengineeringlibrary.com/content/book/9781259586095
McGraw Hill Education
- Amazon
引用リスト
- ^ 密度, 1.205 g/cm³ - p.644
- ^ 融点, 5.8 °C - p.644
- ^ 沸点, 210.8 °C - p.644
- ^ 屈折率, 1.5546 (15°C) - p.644
- ^ 融解熱, 11.59 kJ · mol⁻¹ - p.1013
- ^ 蒸発熱, 40.8 kJ · mol⁻¹ - p.1013
- ^ 蒸発熱 (25°C), 55.0 kJ · mol⁻¹ - p.1013
- ^ Δ_fH°, 12.5 kJ · mol⁻¹ - p.977
- ^ Δ_fG°, 146.2 kJ · mol⁻¹ - p.977
- ^ S°, 224.3 J · K⁻¹ · mol⁻¹ - p.977
- ^ C_p°, 185.8 J · K⁻¹ · mol⁻¹ - p.977
- ^ 溶解性, エタノールに易溶 - p.644
- ^ 溶解性, ベンゼンに易溶 - p.644
- ^ 溶解性, ジエチルエーテルに易溶 - p.644
4
John R. Rumble Jr, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2019)
CRC Handbook of Chemistry and Physics 100th Edition
https://www.routledge.com/CRC-Handbook-of-Chemistry-and-Physics/book-series/CRCHANCHEPHY
CRC Press
- Amazon
引用リスト
- ^ 密度, 1.2037 g/cm³ - p.3-40
- ^ 融点, 5.65 °C - p.3-40
- ^ 沸点, 210.7 °C - p.3-40
- ^ 屈折率, 1.5562 (20°C) - p.3-40
- ^ 融解熱, 12.12 kJ · mol⁻¹ - p.6-159
- ^ 蒸発熱 (25°C), 55.01 kJ · mol⁻¹ - p.6-148
- ^ 溶解性, 水に微溶 - p.3-40
- ^ 溶解性, テトラクロロメタンに微溶 - p.3-40
- ^ 溶解性, エタノールに易溶 - p.3-40
- ^ 溶解性, ジエチルエーテルに易溶 - p.3-40
- ^ 溶解性, アセトンに易溶 - p.3-40
- ^ 溶解性, ベンゼンに易溶 - p.3-40
5
化学物質管理センター
GHS分類結果
https://www.nite.go.jp/chem/ghs/all_fy.html
独立行政法人製品評価技術基盤機構
引用リスト

Δ_rG	−134.6 kJ/mol
K	3.81 × 10²³
pK	−23.58

ニトロベンゼン

名称

物質名称一覧

化学式と構造

化学式一覧

物質情報

物質情報一覧

構成要素

構成原子

原子の比率

熱力学的性質

相転移特性

標準熱力学特性

溶解度

溶解性

水への溶解度 (mL/100 mL)[1]

溶解度曲線 (mL/100 mL)

危険有害性

GHSラベル[5]

物理的危険性[5]

健康有害性[5]

環境有害性[5]

製法

芳香族化合物と硝酸の反応

参考文献

参考文献一覧

関連カテゴリ

水への溶解度 (mL/100 mL)^[1]

GHSラベル^[5]

物理的危険性^[5]

健康有害性^[5]

環境有害性^[5]