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化学物質
1-ブタノール

1-ブタノール

更新日：2023/3/19

1-ブタノール（1-Butanol）は，化学式 C₄H₉OH で表される有機化合物です。

名称

物質名称一覧

命名法

Nomenclature

名称

Name

代表的名称
Typical name: 1-ブタノール; 1-Butanol

置換命名法
Substitutive nomenclature: ブタン-1-オール; Butan-1-ol
★優先 IUPAC 名; 1-ブタノール; 1-Butanol

別名
Other names: n-ブタノール; n-Butanol; n-ブチルアルコール; n-Butyl alcohol; n-BuOH

化学式と構造

化学式一覧

化学式名称

Formula name

化学式

Formula

代表的化学式
Typical formula: C₄H₉OH

分子式
Molecular formula: C₄H₉OH

実験式
Empirical formula: C₄H₁₀O

示性式
Condensed formula: CH₃CH₂CH₂CH₂OH

構造式
Structural formula

構造式 (C–H結合なし)
Structural formula with no C–H bond

骨格構造式
Skeletal formula

骨格構造式 (末端炭素を表示)
Skeletal formula with terminal carbon

電子式 (ルイス構造式)
Lewis structure

電子式 (ルイス構造式, 色付き)
Colored Lewis structure

物質情報

物質情報一覧

項目

Item

値

Value

名称
Name: 1-ブタノール; 1-Butanol

化学式
Formula: C₄H₉OH

外観
Appearance: 無色の液体; Colorless liquid

臭気
Odor: フーゼル油臭^[1]; Fusel oil odor; アルコール臭^[2]; Alcoholic odor

モル質量
Molar mass: 74.123 g/mol

密度
Density: 0.8097 g/cm³^[3]
液体, 20°C; 0.8148 g/cm³^[4]
液体, 20°C

融点
Melting point: −89.5 °C^[3]; −88.60 °C^[4]

沸点
Boiling point: 117.7 °C^[3]; 117.6 °C^[4]

引火点
Flash point: 37 °C^[3]

屈折率
Refractive index: 1.3993^[3]
20°C; 1.3988^[4]
20°C

構成要素

構成原子

原子 Atom	名称 Name	酸化数 Oxidation state	個数 Number
C	炭素	−3	1
C	炭素	−2	2
C	炭素	−1	1
H	水素	+1	10
O	酸素	−2	1

原子の比率

原子 Atom	原子量 Atomic weight	個数 Number	原子比率 Atomic ratio	重量比率 Weight ratio
C	12.011	4	26.67%	64.82%
H	1.008	10	66.67%	13.60%
O	15.999	1	6.67%	21.58%

熱力学的性質

相転移特性

項目

Item

値

Value

融解熱
Enthalpy of fusion: 9.28 kJ · mol⁻¹^[3]
at −89.5°C; 9.37 kJ · mol⁻¹^[4]
at -88.60°C

蒸発熱
Enthalpy of vaporization: 43.3 kJ · mol⁻¹^[3]
at 117.7°C; 43.29 kJ · mol⁻¹^[4]
at 117.6°C

蒸発熱 (25°C)
Enthalpy of vaporization at 25°C: 52.3 kJ · mol⁻¹^[3]; 52.35 kJ · mol⁻¹^[4]

その他転移エンタルピー
Enthalpy of other transition: –

標準熱力学特性

状態 State	標準生成エンタルピー Δ_fH° kJ · mol⁻¹	標準生成ギブスエネルギー Δ_fG° kJ · mol⁻¹	標準モルエントロピー S° J · K⁻¹ · mol⁻¹	標準モル定圧熱容量 C_p° J · K⁻¹ · mol⁻¹
液体	−327.3^[3]	−162.5^[3]	225.8^[3]	177.0^[3]
気体	−275.0^[3]	−150.8^[3]	362.8^[3]	122.6^[3]

溶解度

溶解性

反応 Reactive

混和 Miscible: C₂H₅OH^[3][4]エタノール
C₂H₅OC₂H₅^[3][4]ジエチルエーテル

易溶 Very soluble: CH₃COCH₃^[4]アセトン

可溶 Soluble: H₂O水
C₆H₆^[4]ベンゼン

微溶 Slightly soluble

難溶 Very slightly soluble

不溶 Insoluble

水への溶解度 (g/100 g)^[3]

25°C
7.4

溶解度曲線 (g/100 g)

危険有害性

GHSラベル^[5]

項目

Item

値

Value

危険有害性絵表示
Hazard pictograms: GHS02: 炎; GHS07: 感嘆符; GHS08: 健康有害性

注意喚起語
Signal word: 危険

危険有害性情報
Hazard statements: H226: 引火性の液体または蒸気; H315: 皮膚刺激性; H319: 重篤な眼刺激性; H335: 呼吸器刺激のおそれ; H336: 眠気またはめまいのおそれ; H372: 長期, または反復ばく露による臓器への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による中枢神経系への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による聴覚系への傷害

物理的危険性^[5]

分類	区分	表示	危険有害性情報
爆発物	分類対象外
引火性気体	分類対象外
エアゾール	分類対象外
酸化性気体	分類対象外
高圧ガス	分類対象外
引火性液体	区分3	警告	H226: 引火性の液体または蒸気
引火性固体	分類対象外
自己反応性化学品	分類対象外
自然発火性液体	区分外
自然発火性固体	分類対象外
自己発熱性化学品	区分外
水反応引火性化学品	分類対象外
酸化性液体	分類対象外
酸化性固体	分類対象外
有機過酸化物	分類対象外
金属腐食性物質	分類不可 (データ不足)
鈍性化爆発物	データなし

健康有害性^[5]

分類	区分	表示	危険有害性情報
急性経口毒性	区分外
急性経皮毒性	区分外
急性吸入毒性 (気体)	分類対象外
急性吸入毒性 (蒸気)	分類不可 (データ不足)
急性吸入毒性 (粉塵・ミスト)	区分外
皮膚腐食性/刺激性	区分2	警告	H315: 皮膚刺激性
重篤な眼損傷性/眼刺激性	区分2A	警告	H319: 重篤な眼刺激性
呼吸器感作性	分類不可 (データ不足)
皮膚感作性	分類不可 (データ不足)
生殖細胞変異原性	分類不可 (データ不足)
発がん性	分類不可 (データ不足)
生殖毒性	分類不可 (データ不足)
特定標的臓器毒性 (単回ばく露)	区分3 (気道刺激, 麻酔作用)	警告	H335: 呼吸器刺激のおそれ H336: 眠気またはめまいのおそれ
特定標的臓器毒性 (反復ばく露)	区分1 (中枢神経系, 聴覚系)	危険	H372: 長期, または反復ばく露による臓器への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による中枢神経系への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による聴覚系への傷害
誤えん有害性	分類不可 (データ不足)

環境有害性^[5]

分類	区分	表示	危険有害性情報
水生環境有害性 (短期)	区分外
水生環境有害性 (長期)	区分外
オゾン層への有害性	分類不可 (データ不足)

製法

アルデヒドと水素の反応

ブタナールと水素が反応すると，1-ブタノールが生成します。

ブタナールと水素の反応: C₃H₇CHOブタナール + H₂水素
Ni|Pd|Pt
⟶

C₄H₉OH1-ブタノール

ハロゲン化アルキルと水酸化物イオンの反応

1-クロロブタンと水酸化物イオンが反応すると，1-ブタノールと塩化物イオンが生成します。

1-クロロブタンと水酸化物イオンの反応: C₄H₉Cl1-クロロブタン + OH⁻水酸化物イオン
⟶
C₄H₉OH1-ブタノール + Cl⁻塩化物イオン

カルボン酸とテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

ブタン酸とテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンが反応すると，1-ブタノールとリチウムイオン，アルミニウムイオン，水が生成します。

ブタン酸とテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンの反応 ◆ Δ_rG −777 kJ/mol K 1.33 × 10¹³⁶ pK −136.12: 2C₃H₇COOHブタン酸 + Li[AlH₄]テトラヒドリドアルミン酸リチウム + 4H⁺水素イオン
① Li[AlH₄]
⟶
② H⁺
2C₄H₉OH1-ブタノール + Li⁺リチウムイオン + Al³⁺アルミニウムイオン + 2H₂O水

アルデヒドとテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

ブタナールとテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンが反応すると，1-ブタノールとリチウムイオン，アルミニウムイオンが生成します。

ブタナールとテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンの反応: 4C₃H₇CHOブタナール + Li[AlH₄]テトラヒドリドアルミン酸リチウム + 4H⁺水素イオン
⟶
4C₄H₉OH1-ブタノール + Li⁺リチウムイオン + Al³⁺アルミニウムイオン

化学反応

ハロゲン化物イオンと水素イオンとの反応

1-ブタノールと塩化物イオン，水素イオンが反応すると，1-クロロブタンと水が生成します。

1-ブタノールと塩化物イオン，水素イオンの反応: C₄H₉OH1-ブタノール + Cl⁻塩化物イオン + H⁺水素イオン
⟶
C₄H₉Cl1-クロロブタン + H₂O水

1-ブタノールの脱水反応

1-ブタノールが反応すると，1-ブテンと水が生成します。

1-ブタノールの脱水反応 ◆ Δ_rG −3.3 kJ/mol K 3.79 × 10⁰ pK −0.58: C₄H₉OH1-ブタノール
H₂SO₄, 🔥
⟶

C₄H₈↑1-ブテン + H₂O水

参考文献

参考文献一覧

1
Maryadele J O'Neil, Patricia E. Heckelman, Peter H. Dobbelaar, Cristin J. Roman, Catherine M. Kenny, Linda S. Karaffa (2013)
The Merck Index, 15th Edition
https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-84973-670-1
Royal Society of Chemistry
- Amazon
引用リスト
- ^ 臭気, フーゼル油臭 - p.272
2
Fisher Scientific
Fisher Scientific: Lab Equipment and Lab Supplies
https://www.fishersci.com/us/en/home.html
Thermo Fisher Scientific
引用リスト
- ^ 臭気, アルコール臭 [参照ページ]
3
James G. Speight (2017)
Lange's Handbook of Chemistry, 17th edition
https://www.accessengineeringlibrary.com/content/book/9781259586095
McGraw Hill Education
- Amazon
引用リスト
- ^ 密度, 0.8097 g/cm³ - p.536
- ^ 融点, −89.5 °C - p.536
- ^ 沸点, 117.7 °C - p.536
- ^ 引火点, 37°C - p.536
- ^ 屈折率, 1.3993 (20°C) - p.536
- ^ 融解熱, 9.28 kJ · mol⁻¹ - p.994
- ^ 蒸発熱, 43.3 kJ · mol⁻¹ - p.994
- ^ 蒸発熱 (25°C), 52.3 kJ · mol⁻¹ - p.994
- ^ Δ_fH°, -327.3 kJ · mol⁻¹ - p.950
- ^ Δ_fG°, -162.5 kJ · mol⁻¹ - p.950
- ^ S°, 225.8 J · K⁻¹ · mol⁻¹ - p.950
- ^ C_p°, 177.0 J · K⁻¹ · mol⁻¹ - p.950
- ^ Δ_fH°, -275.0 kJ · mol⁻¹ - p.950
- ^ Δ_fG°, -150.8 kJ · mol⁻¹ - p.950
- ^ S°, 362.8 J · K⁻¹ · mol⁻¹ - p.950
- ^ C_p°, 122.6 J · K⁻¹ · mol⁻¹ - p.950
- ^ 溶解性, エタノールと混和 - p.536
- ^ 溶解性, ジエチルエーテルと混和 - p.536
- ^ 水への溶解度 (g/100 g), 表を参照 - p.536
4
John R. Rumble Jr, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2019)
CRC Handbook of Chemistry and Physics 100th Edition
https://www.routledge.com/CRC-Handbook-of-Chemistry-and-Physics/book-series/CRCHANCHEPHY
CRC Press
- Amazon
引用リスト
- ^ 密度, 0.8148 g/cm³ - p.3-8
- ^ 融点, −88.60 °C - p.3-8
- ^ 沸点, 117.6 °C - p.3-8
- ^ 屈折率, 1.3988 (20°C) - p.3-8
- ^ 融解熱, 9.37 kJ · mol⁻¹ - p.6-154
- ^ 蒸発熱, 43.29 kJ · mol⁻¹ - p.6-139
- ^ 蒸発熱 (25°C), 52.35 kJ · mol⁻¹ - p.6-139
- ^ 溶解性, ベンゼンに可溶 - p.3-8
- ^ 溶解性, エタノールと混和 - p.3-8
- ^ 溶解性, ジエチルエーテルと混和 - p.3-8
- ^ 溶解性, アセトンに易溶 - p.3-8
5
化学物質管理センター
GHS分類結果
https://www.nite.go.jp/chem/ghs/all_fy.html
独立行政法人製品評価技術基盤機構
引用リスト

Δ_rG	−777 kJ/mol
K	1.33 × 10¹³⁶
pK	−136.12

Δ_rG	−3.3 kJ/mol
K	3.79 × 10⁰
pK	−0.58

1-ブタノール

名称

物質名称一覧

化学式と構造

化学式一覧

物質情報

物質情報一覧

構成要素

構成原子

原子の比率

熱力学的性質

相転移特性

標準熱力学特性

溶解度

溶解性

水への溶解度 (g/100 g)[3]

溶解度曲線 (g/100 g)

危険有害性

GHSラベル[5]

物理的危険性[5]

健康有害性[5]

環境有害性[5]

製法

アルデヒドと水素の反応

ハロゲン化アルキルと水酸化物イオンの反応

カルボン酸とテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

アルデヒドとテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

化学反応

ハロゲン化物イオンと水素イオンとの反応

1-ブタノールの脱水反応

参考文献

参考文献一覧

関連物質

脂肪族アルコール

第一級アルコール

関連カテゴリ

水への溶解度 (g/100 g)^[3]

GHSラベル^[5]

物理的危険性^[5]

健康有害性^[5]

環境有害性^[5]